Questão 41 da FUVEST 2019

1ª fase

O gráfico a seguir indica a temperatura de ebulição de bromoalcanos (\ce{C_nH_{2n+1}Br}) para diferentes tamanhos de cadeia carbônica.

Gráfico de ponto de ebulição (P.E. em °C) em função do número de carbonos n de bromoalcanos, acompanhado de dados da tabela periódica para os halogênios F, Cl, Br e I com seus respectivos números atômicos e massas atômicas.

Considerando as propriedades periódicas dos halogênios, a alternativa que descreve adequadamente o comportamento expresso no gráfico de temperaturas de ebulição versus tamanho de cadeia carbônica para \ce{C_nH_{2n+1}F} (\square) e \ce{C_nH_{2n+1}I} (\bullet) é:

  1. A
    Gráfico de P.E. (°C) em função de n para a alternativa A
  2. B
    Gráfico de P.E. (°C) em função de n para a alternativa B
  3. C
    Gráfico de P.E. (°C) em função de n para a alternativa C
  4. D
    Gráfico de P.E. (°C) em função de n para a alternativa D
  5. E
    Gráfico de P.E. (°C) em função de n para a alternativa E

Note e adote:
P.E. = ponto de ebulição

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Resolução comentada

O ponto de ebulição depende da intensidade das forças intermoleculares. Os bromoalcanos são polares, mas o que domina é a dispersão de London, que cresce com o tamanho e a polarizabilidade da molécula. Isso explica por que o P.E. sobe com n no gráfico dado.

Os halogênios descem no grupo assim: F, Cl, Br, I. Nessa ordem, o raio atômico e a massa aumentam (18{,}998 < 35{,}453 < 79{,}904 < 126{,}904), e a nuvem eletrônica fica mais polarizável.

  1. Para o mesmo n, a molécula com I tem mais massa e mais elétrons que a com Br, então o P.E. de \ce{C_nH_{2n+1}I} é maior que o do bromoalcano.
  2. Pelo mesmo raciocínio, o P.E. de \ce{C_nH_{2n+1}F} é menor que o do bromoalcano, pois o F é o menos polarizável.
  3. Em ambas as séries o P.E. cresce com n, porque a cadeia maior aumenta a superfície de contato e a dispersão de London.

O gráfico procurado deve ter, portanto, duas curvas crescentes, com o I (●) sempre acima do F (□). Além disso, a curva do bromo no gráfico dado (de cerca de 5 °C em n=1 a cerca de 130 °C em n=5) deve ficar entre as duas.

O gráfico do F fica abaixo do Br, começando perto de -80\ °\text{C}. O do I fica acima do Br, começando perto de 40 °C e chegando perto de 150 °C em n=5. Isso corresponde ao gráfico da alternativa E.

Alternativa E.

Pegadinha: A alternativa C inverte a ordem, pois a eletronegatividade do F induz a achar que ele teria o maior P.E., mas o que pesa é a polarizabilidade, maior no I.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO P.E. do fluoroalcano cai com n e o do iodo estabiliza, comportamentos incompatíveis com o aumento da cadeia.
  • BAs duas curvas crescem, mas o iodo fica abaixo do esperado para o bromo (começa em cerca de -20\ °\text{C}), incoerente com o gráfico do Br.
  • DO P.E. do fluoroalcano diminui com n, o que contraria o efeito do aumento da cadeia.
  • CInverte a ordem: coloca o fluoroalcano acima do iodoalcano, como se o F fosse mais polarizável.

Assuntos: propriedades periódicas, forças intermoleculares, ponto de ebulição.

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