Questão 39 da FUVEST 2019

1ª fase

Peptídeos podem ser analisados pelo tratamento com duas enzimas. Uma delas, uma carboxipeptidase, quebra mais rapidamente a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo carboxílico livre e o seguinte. O tratamento com outra enzima, uma aminopeptidase, quebra, mais rapidamente, a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo amino livre e o anterior. Isso permite identificar a sequência dos aminoácidos no peptídeo.

Um tripeptídeo, formado pelos aminoácidos lisina, fenilalanina e glicina, não necessariamente nessa ordem, foi submetido a tratamento com carboxipeptidase, resultando em uma mistura de um dipeptídeo e fenilalanina. O tratamento do mesmo tripeptídeo com aminopeptidase resultou em uma mistura de um outro dipeptídeo e glicina.

O número de combinações possíveis para os três aminoácidos e a fórmula estrutural do peptídeo podem ser, respectivamente,

Quadro com o título “Note e adote:” e as fórmulas estruturais de três aminoácidos, identificados abaixo de cada estrutura: lisina, H₂N–CH[(CH₂)₄–NH₂]–COOH; glicina, H₂N–CH₂–COOH; e fenilalanina, H₂N–CH(CH₂–C₆H₅)–COOH. As cadeias carbônicas são representadas por segmentos, e a fenilalanina apresenta um anel benzênico.

  1. A

    3 combinações e

    Fórmula estrutural do tripeptídeo H₂N–CH₂–C(=O)–NH–CH[(CH₂)₄–NH₂]–C(=O)–NH–CH(CH₂–C₆H₅)–COOH, com glicina na extremidade amino livre, lisina no centro e fenilalanina na extremidade carboxílica livre. O grupo fenila é desenhado como um anel benzênico.

  2. B

    3 combinações e

    Fórmula estrutural do tripeptídeo H₂N–CH(CH₂–C₆H₅)–C(=O)–NH–CH[(CH₂)₄–NH₂]–C(=O)–NH–CH₂–COOH, com fenilalanina na extremidade amino livre, lisina no centro e glicina na extremidade carboxílica livre. O grupo fenila é desenhado como um anel benzênico.

  3. C

    6 combinações e

    Fórmula estrutural do tripeptídeo H₂N–CH₂–C(=O)–NH–CH[(CH₂)₄–NH₂]–C(=O)–NH–CH(CH₂–C₆H₅)–COOH, com glicina na extremidade amino livre, lisina no centro e fenilalanina na extremidade carboxílica livre. O grupo fenila é desenhado como um anel benzênico.

  4. D

    6 combinações e

    Fórmula estrutural do tripeptídeo H₂N–CH(CH₂–C₆H₅)–C(=O)–NH–CH₂–C(=O)–NH–CH[(CH₂)₄–NH₂]–COOH, com fenilalanina na extremidade amino livre, glicina no centro e lisina na extremidade carboxílica livre. O grupo fenila é desenhado como um anel benzênico.

  5. E

    6 combinações e

    Fórmula estrutural do tripeptídeo H₂N–CH[(CH₂)₄–NH₂]–C(=O)–NH–CH₂–C(=O)–NH–CH(CH₂–C₆H₅)–COOH, com lisina na extremidade amino livre, glicina no centro e fenilalanina na extremidade carboxílica livre. O grupo fenila é desenhado como um anel benzênico.

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Resolução comentada

Três aminoácidos diferentes podem ser ordenados em 3! = 6 sequências, então são 6 combinações possíveis. Isso já elimina as alternativas A e B.

Agora, a sequência. Escrevemos o peptídeo do grupo amino livre (N-terminal) para o grupo carboxílico livre (C-terminal).

  1. A carboxipeptidase age no aminoácido com \ce{-COOH} livre, o C-terminal. Ela liberou fenilalanina, então a fenilalanina é o C-terminal.
  2. A aminopeptidase age no aminoácido com \ce{-NH2} livre, o N-terminal. Ela liberou glicina, então a glicina é o N-terminal.
  3. Sobra a lisina, que fica no meio.

A sequência é glicina – lisina – fenilalanina, com \ce{H2N-} na glicina e \ce{-COOH} na fenilalanina.

Comparando com as figuras: a alternativa C mostra glicina no N-terminal, lisina no centro e fenilalanina no C-terminal, que é a estrutura procurada. Porém C diz 3 combinações, o que está errado. A alternativa D tem a mesma estrutura de C, mas com 6 combinações. Conferindo: o texto das alternativas é (C) 6 combinações com a estrutura F13, que é Gly–Lys–Phe.

Pelo enunciado dado, a figura F13 corresponde à alternativa que começa com 6 combinações e traz Gly–Lys–Phe.

Alternativa C.

Pegadinha: As alternativas B e C trazem estruturas invertidas uma da outra; é preciso saber qual enzima ataca qual extremidade (carboxipeptidase no C-terminal, aminopeptidase no N-terminal).

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ADiz 3 combinações, mas são 3!=6 ordens possíveis dos aminoácidos.
  • BUsa 3 combinações e coloca fenilalanina no N-terminal e glicina no C-terminal, invertendo as enzimas.
  • DColoca fenilalanina no N-terminal, glicina no meio e lisina no C-terminal, contrariando os dois tratamentos.
  • EColoca lisina no N-terminal e glicina no meio, mas a aminopeptidase liberou glicina, que deveria ser o N-terminal.

Assuntos: peptídeos, análise combinatória, aminoácidos.

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