Questão 21 da FUVEST 2016

1ª fase

Fenol e metanal (aldeído fórmico), em presença de um catalisador, reagem formando um polímero que apresenta alta resistência térmica. No início desse processo, pode-se formar um composto com um grupo -\ce{CH2OH} ligado no carbono 2 ou no carbono 4 do anel aromático. O esquema a seguir apresenta as duas etapas iniciais do processo de polimerização para a reação no carbono 2 do fenol.

Esquema das duas primeiras etapas da polimerização: na primeira etapa, fenol reage com metanal formando o 2-(hidroximetil)fenol; na segunda etapa, esse produto reage com outra molécula de fenol formando o intermediário I e liberando água.

Considere que, na próxima etapa desse processo de polimerização, a reação com o metanal ocorra no átomo de carbono 4 de um dos anéis de Ⓘ. Assim, no esquema

Esquema da continuação da reação: o intermediário I reage com metanal originando o composto A; em seguida, A reage com fenol formando o produto B e liberando água.

A e B podem ser, respectivamente,

Tabela contendo cinco alternativas, de a) a e), com as estruturas moleculares correspondentes aos compostos A e B.

Note e adote:
Numeração dos átomos de carbono do anel aromático do fenol
Fórmula estrutural do fenol com a hidroxila -OH ligada ao carbono 1 e os átomos de carbono numerados de 2 a 6 no sentido horário ao redor do anel aromático.

  1. A
  2. B
  3. C
  4. D
  5. E
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Resolução comentada

O metanal ataca o anel do fenol nas posições orto (2) ou para (4) em relação ao -\ce{OH}, e forma um grupo -\ce{CH2OH}. Esse grupo depois reage com o hidrogênio de outro fenol, liberando \ce{H2O} e deixando uma ponte -\ce{CH2}- entre os anéis.

O enunciado pede que, nesta etapa, o metanal reaja no carbono 4 de um dos anéis de I.

  1. Composto A: em I, cada anel tem a ponte -\ce{CH2}- no carbono 2. O metanal entra no carbono 4 de um anel, isto é, na posição para em relação ao -\ce{OH}. A é, portanto, I com um -\ce{CH2OH} nesse carbono 4. Na figura, o anel central das estruturas de A mostra a ponte no carbono 2 e o -\ce{CH2OH} no carbono 4, oposto ao -\ce{OH}. Isso elimina as opções a), d) e e): a) tem uma ponte éter, e d) e e) têm o -\ce{CH2OH} no carbono 6 (orto).

  2. Composto B: A reage com outro fenol. O -\ce{CH2OH} do carbono 4 perde o -\ce{OH}, e o fenol liga-se a ele, com liberação de água. O resultado é um terceiro anel unido por -\ce{CH2}- ao carbono 4 do anel central. Não surge nenhuma ligação nova no carbono 6. Isso elimina a opção c), cujo B tem ligações nos carbonos 2 e 6.

A opção b) traz A com -\ce{CH2OH} no carbono 4 e B com o terceiro anel preso por -\ce{CH2}- no carbono 4.

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa C engana por ter o A correto; só o B, com ligações nos carbonos 2 e 6, revela o erro. Já D e E trazem B correto e A errado (orto).

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AA tem uma ponte éter (-\ce{CH2-O-CH2}-), que não se forma aqui; o metanal não reagiu no carbono 4.
  • CA está correto, mas B tem a nova ligação no carbono 6 (orto), não no carbono 4 onde estava o -\ce{CH2OH}.
  • DA tem o -\ce{CH2OH} no carbono 6 (orto), contra o enunciado, que pede o carbono 4.
  • EA tem o -\ce{CH2OH} no carbono 6 (orto), e não no 4, embora B esteja coerente com o carbono 4.

Assuntos: polímeros, fenol e metanal, isomeria de posição.

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