Questão 76 da FUVEST 2015

1ª fase

O 1,4-pentanodiol pode sofrer reação de oxidação em condições controladas, com formação de um aldeído A, mantendo o número de átomos de carbono da cadeia. O composto A formado pode, em certas condições, sofrer reação de descarbonilação, isto é, cada uma de suas moléculas perde CO, formando o composto B. O esquema a seguir representa essa sequência de reações:

Esquema da reação: o 1,4-pentanodiol sofre oxidação formando o composto A, que sofre descarbonilação formando o composto B.

Os produtos A e B dessas reações são:

Tabela com duas colunas de produtos, A e B, contendo as fórmulas estruturais correspondentes a cada alternativa de a a e.

  1. A
  2. B
  3. C
  4. D
  5. E
Reportar erro na questão
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Resolução comentada

O 1,4-pentanodiol tem uma hidroxila em álcool primário (C1) e outra em álcool secundário (C4): \ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH2OH}.

Em oxidação controlada, o álcool primário vira aldeído, e não ácido carboxílico. O álcool secundário viraria cetona, mas a questão diz que se forma um aldeído A com o mesmo número de carbonos. Logo, só a hidroxila do C1 é oxidada:

  1. Composto A: \ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CHO}, o 4-hidroxipentanal, com 5 carbonos. A hidroxila do C4 permanece.

  2. Descarbonilação: a molécula perde CO, que é o carbono da carbonila do grupo \ce{-CHO} (o C1). O grupo \ce{-CHO} é substituído por H.

  3. Composto B: \ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}, o 2-butanol, com 4 carbonos. A hidroxila fica no segundo carbono, e a cadeia é \ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}.

Conferindo as alternativas: A precisa ser um aldeído com OH no C4, o que elimina (a), (b) e (c). B precisa ter 4 carbonos, com OH no C2 e sem grupo aldeído, o que elimina (e), que mostra um 3-hidroxibutanal, que ainda tem CHO. Resta (d), com A = 4-hidroxipentanal e B = 2-butanol.

Alternativa D.

Pegadinha: A alternativa B engana por ter o B correto (2-butanol), mas traz um ácido carboxílico como A em vez de aldeído.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AA é ácido carboxílico (oxidação total, não controlada) e B é um diol, sem perda de CO.
  • BA é ácido carboxílico, e não aldeído; apenas o B (2-butanol) está correto.
  • CA é uma cetona (oxidou o álcool secundário) e B tem 3 carbonos, perdendo um carbono a mais.
  • EA está correto, mas B ainda tem o grupo aldeído e só 4 carbonos, sem ser o produto da perda de CO.

Assuntos: oxidação de álcoois, descarbonilação, funções orgânicas.

Reportar erro na resolução
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Ver como caiu na prova Questão 76 no caderno da FUVEST 2015