Questão 65 da FUVEST 2009

1ª fase

O polímero PET pode ser preparado a partir do tereftalato de metila e etanodiol. Esse polímero pode ser reciclado por meio da reação representada por

Equação química que representa a despolimerização do PET em presença de 2n moléculas do composto X, originando n moléculas de etanodiol e n moléculas de tereftalato de metila.

em que o composto X é

  1. A
    eteno.
  2. B
    metanol.
  3. C
    etanol.
  4. D
    ácido metanóico.
  5. E
    ácido tereftálico.
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Resolução comentada

O PET é um poliéster, formado pela reação do tereftalato de metila com o etanodiol. Nessa síntese, cada grupo \ce{-COOCH3} reage com um \ce{-OH} do etanodiol, formando a ligação éster da cadeia e liberando metanol (\ce{CH3OH}). A reciclagem mostrada é a reação inversa: uma transesterificação, em que o álcool quebra as ligações éster do polímero.

Para descobrir X, compare os dois lados da equação:

  1. Cada unidade repetitiva do polímero tem duas ligações éster: uma \ce{C(=O)-O-CH2} em cada ponta do trecho do etanodiol.
  2. Nos produtos, o etanodiol aparece com os dois \ce{-OH} livres. Logo, cada \ce{-O-CH2} recebeu um H.
  3. O tereftalato de metila aparece com dois grupos \ce{-OCH3}. Logo, cada carbonila ligou-se a um \ce{CH3O-}.
  4. Cada ligação éster quebrada recebe, então, uma molécula de \ce{CH3-OH}: o H vai para o oxigênio do etanodiol e o \ce{CH3O-} vai para a carbonila.
  5. São duas ligações por unidade repetitiva, o que explica os 2n mols de X.

Portanto, X é o metanol. O etanol daria tereftalato de etila, e o ácido metanoico ou o ácido tereftálico dariam outros produtos, não o éster metílico. O eteno não é um álcool e não quebraria a ligação éster.

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO eteno não é um álcool e não fornece o grupo \ce{-OCH3} nem o H para o etanodiol.
  • CO etanol levaria ao tereftalato de etila, com grupos \ce{-OCH2CH3}, e não de metila.
  • DO ácido metanoico (fórmico) produziria ácido e formiato, não o éster metílico; o carbono único do grupo metila exige um álcool.
  • EO ácido tereftálico faria hidrólise/troca ácida e não introduziria o grupo \ce{-OCH3} do produto.

Assuntos: polímeros, transesterificação, ésteres.

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