Questão Q06 da 2ª fase da FUVEST 2026
O petróleo é uma mistura de hidrocarbonetos predominantemente apolares e seu derramamento no oceano traz grandes prejuízos do ponto de vista ambiental e econômico. Quando há derramamento, deve ser feita a contenção do material seguida pela limpeza, que pode ocorrer por meio da queima controlada, autorizada no Brasil em 2017.
a) A figura mostra a queima controlada de um derramamento de petróleo. Explique o que pode ocorrer em uma combustão para gerar uma grande quantidade de fuligem como a exibida na foto.
Outra possibilidade para a limpeza do derramamento é a remediação química, como a realizada por gelificantes, que não poluem a atmosfera. Por exemplo, um derivado do manitol com cadeias carbônicas laterais (R) pode atuar como gelificante. Quando uma solução aquosa dessa espécie é adicionada a um meio não-aquoso, como o petróleo, ligações de hidrogênio entre as cadeias do gelificante são estabelecidas, promovendo a formação do gel, conforme a representação a seguir. O gel formado pode interagir com o petróleo, resultando em um gel impregnado de óleo que pode ser facilmente separado e fisicamente removido do oceano.
b) Dada a molécula de gelificante desenhada na folha de respostas, circule em sua estrutura quais partes interagem predominantemente com os compostos que constituem o petróleo. Quando se diminui a quantidade de carbonos da cadeia lateral da molécula desenhada, na folha de respostas, de \ce{C7H15} para \ce{C3H7}, a eficiência de remoção de petróleo é maior, menor ou igual? Justifique sua resposta com base nas interações intermoleculares.
c) Explique, com base em interações intermoleculares, por que a molécula de gelificante em água não está na forma gelatinosa, que é formada apenas quando o gelificante entra em contato com o óleo.
a)
| Alumínio | Hidrogênio | ||
|---|---|---|---|
| \ce{Al (s)} | \ce{Al(OH)4^- (aq)} | \ce{OH^- (aq)} | \ce{H2(g)} |
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Resolução comentada
Resolução comentada
a) A fuligem é carbono finamente dividido (\ce{C}) que sobra quando o combustível não é totalmente oxidado. Isso é a combustão incompleta, que ocorre quando falta oxigênio em relação à quantidade de combustível.
Na queima de uma grande mancha de petróleo, o combustível está em enorme quantidade e o \ce{O2} do ar chega só pela superfície, então a mistura é pobre em oxigênio. Além disso, os hidrocarbonetos do petróleo têm cadeias longas e muito carbono por molécula, o que favorece a formação de partículas de carbono. Em vez de só \ce{CO2} e \ce{H2O}, formam-se também \ce{CO} e \ce{C}:
Combustão incompleta, por falta de oxigênio suficiente, formando carbono (fuligem) e CO além de CO2 e H2O.
b) As partes que interagem com o petróleo são as duas cadeias carbônicas laterais R (as cadeias alquila \ce{C7H15} ligadas à carbonila dos ésteres). Elas são apolares, assim como os hidrocarbonetos do petróleo, e interagem com eles por forças de London (dipolo induzido–dipolo induzido). Devem ser circuladas as duas cadeias de sete carbonos, uma em cada extremidade da molécula. A parte central, com as hidroxilas, é polar e fica responsável pelas ligações de hidrogênio que formam o gel.
Ao reduzir R de \ce{C7H15} para \ce{C3H7}, a eficiência de remoção diminui. A cadeia menor tem menos eletrosfera polarizável e menor superfície de contato, então as interações de London com o petróleo ficam mais fracas. A molécula também fica relativamente mais polar, com menos afinidade pelo óleo. O gel passa a reter menos petróleo.
Menor, porque cadeias apolares menores estabelecem interações de London mais fracas com os hidrocarbonetos do petróleo.
c) Na água, as hidroxilas e os grupos \ce{C=O} e \ce{-O-} do éster fazem ligações de hidrogênio com as moléculas de água, que estão em enorme quantidade. Essas interações com o solvente competem com as ligações de hidrogênio entre as próprias moléculas de gelificante. Assim, as moléculas ficam solvatadas e dispersas, e não se forma a rede do gel.
No petróleo, que é apolar e não faz ligações de hidrogênio, nada compete pelas hidroxilas. As moléculas de gelificante se associam entre si por ligações de hidrogênio (OH···O) e formam a rede tridimensional do gel. As cadeias R ficam voltadas para o óleo, interagindo com ele por forças de London.
Em água, as ligações de hidrogênio gelificante–água competem com as gelificante–gelificante, impedindo a rede; no óleo apolar não há essa competição e o gel se forma.
Assuntos: combustão incompleta, interações intermoleculares, polaridade e solubilidade.
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