Questão Q06 da 2ª fase da FUVEST 2014
O gráfico ao lado apresenta a solubilidade em água, a 25\text{ }^\text{o}\text{C}, de álcoois primários de cadeia linear, contendo apenas um grupo -\ce{OH} no extremo da cadeia não ramificada. Metanol, etanol e 1-propanol são solúveis em água em quaisquer proporções.
a) Analise o gráfico e explique a tendência observada.
Um químico recebeu 50\text{ mL} de uma solução de 1-dodecanol (\ce{C12H25OH}) em etanol. A essa solução, adicionou 450\text{ mL} de água, agitou a mistura e a deixou em repouso por alguns minutos.
Esse experimento foi realizado a 15\text{ }^\text{o}\text{C}.
b) Descreva o que o químico observou ao final da sequência de operações do experimento.
| Dados: |
|---|
| ▪ 1-dodecanol é insolúvel em soluções diluídas de etanol em água (\le 10\% em volume). ▪ ponto de fusão do 1-dodecanol = 24\text{ }^\text{o}\text{C}. ▪ a densidade do 1-dodecanol é menor do que a de soluções diluídas de etanol em água. |
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Resolução comentada
a) A molécula de álcool tem duas partes. O grupo -\ce{OH} é polar e faz ligações de hidrogênio com a água. A cadeia carbônica é apolar e só faz interações dipolo induzido (forças de London), que não interagem bem com a água.
O grupo -\ce{OH} é o mesmo em todos os álcoois da série, mas a cadeia cresce com o número de carbonos. Com isso, a parte apolar passa a predominar sobre a polar. Isso dificulta a interação com a água, que é polar, e a solubilidade diminui. No gráfico, ela cai de 6{,}3 g/100 g de água (4 carbonos) para 0{,}0037 g/100 g (10 carbonos).
Resposta: a solubilidade em água diminui com o aumento da cadeia carbônica, porque a parte apolar (hidrofóbica) da molécula cresce e passa a predominar sobre o grupo polar -\ce{OH}.
b) O 1-dodecanol tem 12 carbonos, e o gráfico mostra que a solubilidade já é desprezível com 10. Ele é, portanto, praticamente insolúvel em água.
Cálculo da concentração de etanol após a adição de água:
- Volume total: 50 + 450 = 500\ \text{mL}.
- No máximo, o volume de etanol é 50\ \text{mL} (se a solução fosse só etanol). Então a fração é no máximo \dfrac{50}{500} = 10\% em volume.
A mistura fica, portanto, com etanol em solução diluída (\le 10\%), e o enunciado diz que o 1-dodecanol é insolúvel nela. Ele se separa da mistura.
O experimento foi feito a 15\ ^\text{o}\text{C}, abaixo do ponto de fusão do 1-dodecanol (24\ ^\text{o}\text{C}). Logo, ele se separa no estado sólido. Como é menos denso que a solução diluída de etanol, o sólido sobe e flutua.
Resposta: o químico observou um sólido (1-dodecanol) flutuando sobre uma fase líquida (solução aquosa diluída de etanol), formando um sistema heterogêneo bifásico.
Assuntos: solubilidade de álcoois, interações intermoleculares, misturas e fases.
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