Questão 103 do ENEM PPL 2023

2º dia · Ciências da Natureza

Lentes fotocrômicas escurecem em ambientes externos com alta incidência de luz ultravioleta (UVA), conforme ilustrado. Uma vez na sombra, as lentes se tornam claras novamente.

Três fotografias de uma pessoa usando óculos com lentes fotocrômicas: no topo, lente transparente indicada como "Ambiente interno"; no meio, em transição para o escurecimento; e abaixo, lente escurecida indicada como "Ambiente externo".

Em lentes fotocrômicas de plástico, são utilizados corantes orgânicos pertencentes à família dos indenonaftopiranos. Quando o corante fotocrômico (Estrutura 1) é exposto à alta incidência de radiação UVA, uma ligação química é quebrada. A molécula então se rearranja, transformando-se em uma espécie que absorve radiação de comprimento de onda maior (Estrutura 2), fazendo com que a lente escureça.

Esquema reacional reversível mostrando a conversão da Estrutura 1 na Estrutura 2 por ação de UVA. A Estrutura 1 possui um anel de di-hidropirano fundido a um sistema naftalênico e ligado a dois anéis fenila; a exposição à UVA quebra a ligação oxigênio-carbono, abrindo o anel e gerando a Estrutura 2 com uma função carbonila e duplas ligações conjugadas adicionais.

ERICKSON, B. Self-Darkening Eyeglasses. Chemical & Engineering News, n. 87, 2009 (adaptado).

O escurecimento desse tipo de lente ocorre porque as moléculas de indenonaftopirano

  1. A
    polimerizam, pela alta incidência de radicais.
  2. B
    tautomerizam, pela reação no grupo enol.
  3. C
    polarizam a luz, pela alta energia da luz UVA absorvida.
  4. D
    oxidam, pela conversão do grupo éter em uma carbonila.
  5. E
    dispersam a luz, pela ampliação do tamanho da molécula.
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Resolução comentada

Na Estrutura 1, o oxigênio está ligado a dois carbonos: um do anel aromático (naftaleno) e outro carbono saturado que carrega as duas fenilas. Isso caracteriza uma função éter (no anel de pirano).

A UVA quebra a ligação entre o oxigênio e o carbono saturado. O anel se abre e os elétrons se rearranjam, formando na Estrutura 2 uma ligação dupla C=O (carbonila, de cetona) e novas duplas conjugadas.

Passo a passo:

  1. Estrutura 1: grupo éter (C–O–C).
  2. Ação da UVA: rompe a ligação O–C do carbono com as duas fenilas.
  3. Estrutura 2: o oxigênio agora forma C=O, ou seja, o éter foi convertido em carbonila.
  4. Como o oxigênio passou a ter mais ligações com o carbono (ganho de ligações com oxigênio), o carbono ligado ao oxigênio se oxida; a conjugação maior faz a molécula absorver luz visível de maior comprimento de onda, e a lente escurece.

As demais alternativas trazem processos que não aparecem no esquema: não há formação de cadeia polimérica, nem enol, e o escurecimento é por absorção, não por polarização ou dispersão da luz.

Alternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ANão há união de várias moléculas em polímero nem radicais; a reação é um rearranjo de uma única molécula.
  • BTautomeria (enol/ceto) envolve migração de hidrogênio, e a Estrutura 1 não tem grupo enol; aqui há abertura de anel.
  • CA lente escurece por absorção de luz, não por polarizá-la; a UVA absorvida causa a quebra da ligação.
  • EO escurecimento vem da absorção de luz pelo sistema conjugado, não de dispersão; o tamanho da molécula não aumenta, apenas a conjugação.

Assuntos: funções orgânicas, reações orgânicas, oxidação.

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