Questão 108 do ENEM PPL 2018

2º dia · Ciências da Natureza

O ácido acetilsalicílico é um analgésico que pode ser obtido pela reação de esterificação do ácido salicílico. Quando armazenado em condições de elevadas temperaturas e umidade, ocorrem mudanças físicas e químicas em sua estrutura, gerando um odor característico. A figura representa a fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico.

Fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico, constituída por um anel benzênico ligado a um grupo carboxila e a um grupo éster acetato, com a legenda "Ácido acetilsalicílico".

Esse odor é provocado pela liberação de

  1. A
    etanol.
  2. B
    etanal.
  3. C
    ácido etanoico.
  4. D
    etanoato de etila.
  5. E
    benzoato de etila.
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Resolução comentada

O AAS (aspirina) tem, no anel benzênico, um grupo ácido carboxílico e um grupo éster (o acetato, \ce{-O-CO-CH3}).

Em calor e umidade ocorre hidrólise do éster: a água quebra a ligação entre o oxigênio e o carbono da carbonila.

  1. Éster + água \rightleftharpoons ácido carboxílico + álcool (ou fenol).
  2. O pedaço do lado do anel recebe o \ce{H} da água e vira o grupo \ce{-OH}: forma-se o ácido salicílico (fenol + ácido carboxílico).
  3. O pedaço acila \ce{CH3-CO-} recebe o \ce{OH} da água e vira \ce{CH3-COOH}.

O \ce{CH3COOH} tem dois carbonos e se chama ácido etanoico (ácido acético), o componente do vinagre. Seu cheiro azedo e forte é o odor característico de comprimidos de aspirina deteriorados.

As demais opções não se formam por hidrólise simples: etanol e etanal exigiriam redução ou outro tipo de reação, e os ésteres etanoato de etila e benzoato de etila precisariam de etanol, que não existe na molécula.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO etanol não se forma: a hidrólise do acetato libera ácido, não álcool, pois o grupo acila vem da carbonila.
  • BO etanal é um aldeído e exigiria redução do grupo acila, o que não ocorre na hidrólise.
  • DO etanoato de etila é um éster que exigiria etanol, ausente na molécula, e a hidrólise consome éster.
  • EO benzoato de etila também exigiria etanol e o anel não perde o grupo carboxila dessa forma.

Assuntos: hidrólise de éster, funções orgânicas.

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